劉邦有沒有豪賭，首先我們應該理解豪賭的概念是什麼。所謂“豪賭”是指拿豐厚的賭資去孤注一擲，三瓜二棗不能算。劉邦進入南鄭後就要成“光桿司令”了，那來的豪賭？所以，只能說窮途末路的劉邦重用韓信，獲得了絕地反擊和東山再起的機會。
劉邦從沛縣起兵，先是自己領著一幫兄弟小打小鬧，期間也打敗過小股秦軍，取得了若干塊小地盤兒，總之，轉悠一年多也沒有什麼太大的作為，以致於老家豐邑還被雍齒獻給了魏相周市。如果劉邦當時實力稍微強大一些，首先周市不敢打豐邑的主意，其次雍齒也不會不戰而降。
接下來，劉邦數次攻打豐邑，結果均被雍齒打退，由此可見其弱的程度。由於連連受挫，劉邦竟然還大病一場。所以，劉邦不僅實力不濟，而且精神難以振作。
後來，劉邦想去投奔楚王景駒，好借對方的力量奪回豐邑，結果走到途中發生了兩二件事情，由此也改變了他的命運。一、聽說景駒死了，是被項梁殺死的；二、遇到了張良，原來張良也準備去投奔景駒。最終的結果是，二人一起去投奔項梁。
項梁借三千人馬，助劉邦去打豐邑，這回雍齒沒有抵抗，而是棄城而逃。此後，劉邦跟著項梁混了一年多。在這一年裡，他先在今河南、安徽、山東一帶同秦軍周旋，最後熬成了楚國大將兼武安侯，獨當一面。而項梁偏偏又在這個時候戰死，所以劉邦有了單飛的機會。
也許有人要問，項羽呢？項羽允許劉邦飛嗎？其實當時的項羽還沒有兵權，泥菩薩一個。早在項梁同章邯在齊國開戰的時候，項羽同范增也在中原攻城略地，或有時與劉邦協同作戰。而當項梁戰死，那個曾經被擁立的“招牌王”楚懷王熊心，馬上站出來主持大局，急不可耐地要做真正的王。於是，他速迅將項羽與劉邦的軍權都攬入懷中。
接下來，楚懷王開始玩起了小計謀。首先，他將手中人馬分成兩路，一路由劉邦率領，一路由宋義率領，項羽聽命宋義。其次，他提出了兩個人任務，一是西取關中，進咸陽，真搗秦國心臟；二是北上救趙，因為當時趙國鉅鹿被章邯大軍圍困，危在旦夕。
那麼任務如何分配呢？楚懷王說，劉邦是一位“長者”，適合做一些安撫人心的事情，於是派他去佔領咸陽，收服關中百姓。北上救趙的任務則交給了他認為“足智多謀，頗具韜略”的宋義。這樣的安排，明顯是楚懷王在壓制項羽，因為只有這樣，他這個王才能脫離項家，刷出存在感。
不過，楚懷王為了表示自己恪守公平公正的原則，於是宣佈：先入關中者王。意思是說，如果別人能搶先劉邦入關，那麼他就是關中王。其實就當時的局勢來看，楚懷王這個“公平”的馬後炮對項羽來說沒有意義，這也是他敢於“豪爽”一把的原因。
可是讓楚懷王沒想到的是，項羽竟然殺掉宋義，於鉅鹿之戰大敗章邯，然後率領40萬大軍奔向關中，去和劉邦爭王。而當時的劉邦早已將自己當成了關中王，因為他早於項羽兩個月入關，手裡還有了10萬人馬。
按理說，關中之王於劉邦來說是十拿九穩，可是他惹不起項羽，所以當什麼王還得項羽說了算，至於楚懷王當初的那句金口玉言也成了一記空炮。項羽先是破關（函谷關）而入，然後就要直接滅了駐軍霸上的劉邦。後來多虧項伯從中斡旋，劉邦只是被項羽用“鴻門宴”敲打了一番，有驚無險。
接下來項羽大封諸侯，由於范增已經窺探出劉邦有天子志向，於是建議將劉邦為漢王，掌管巴蜀二郡，建都南鄭。因為在范增看來，巴蜀是窮鄉僻壤，不毛之地，困死劉邦沒有問題。另外，項羽還將劉邦的10萬兵馬沒收，只給了他三萬老弱病殘。即便這樣，項羽還不放心，於是將關中之地一分為三，分別給了章邯、司馬欣、董翳三王。
顯然項羽是把關中當作阻擋劉邦東出的屏障，所以，等到分封諸侯完畢，劉邦如同被打回了原形，即便後來張良又託項伯為他討來了漢中之地，但依然無法安撫他那顆蒼涼而受傷的心。
而事實證明，現實對劉邦的打擊遠不止如此。就在他趕往南鄭的路上，士兵們陸續開溜，因為這些士兵都是關東人，他們不願意陪劉邦老死於那塊“流放犯人”的巴蜀之地。到達南鄭之後，士兵思鄉心切，更加沮喪，所以繼續逃跑。而劉邦終日是愁眉苦臉，一籌莫展，至於前途，奢侈到不敢提及。
如果劉邦準備在南鄭安家落戶，久而久之，那些勉強留下來士兵也就沒有了東歸意念，到時即便劉邦想帶他們打回關東，但也先失了鬥志。所以，劉邦如果要東歸，必須要把握當下士兵們歸心似箭的時機，但是他不僅懼怕項羽，而且連突破三秦防線，都沒有絲毫把握。恰好，這時韓信出現了。
韓信向劉邦分析了關於項羽一大堆的短板、弱點，總之就是婦人之仁，剛愎自用，處事不公，紙老虎一隻，一無是處，不足為懼。劉邦聽了覺得頭頭是道，於是才漸漸鼓起了東歸的勇氣。顯然，劉邦比任何人都想東歸，但是他缺的只是一個嚮導，如今感覺韓信就像是他的苦海明燈。
實際上對於劉邦來說，與其說他相信韓信，倒不如說他更相信蕭何，如果沒有蕭何極力舉薦，劉邦斷不可能重用韓信。而對於蕭何來說，他可能比劉邦更想早日回到關中，但是他苦於自己沒有陪劉邦打回去的能力，所以他寧意將寶押在他認為精於韜略，高深莫測的韓信身上。至於“無名之輩”的韓信是否是貨真價實的人才，其實蕭何也沒有百分之百的把握，他或許只是想找到東歸的突破點而已。
因此，無論劉邦，還是蕭何，他們之間有回關東的默契，而韓信或許就是他們的希望。所以韓信的出現，只能算是劉邦希冀的“峰迴路轉，柳暗花明”，至於“第一豪賭”還算不上，因為劉邦沒有與之相匹配的賭資。不過，最終的結果倒像是劉邦用韓信做了一把賭博，因為，韓信助他打敗了項羽，當上了皇帝，之前他對“無名之輩”的韓信卻實一無所知。
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