首先他沒有處理好正室與妾室的關係，

豐臣秀吉的正室是寧寧，是豐臣秀吉的糟糠之妻，但是因為兩人一直沒有生育孩子，所以豐臣秀吉又娶了很多妾室，其中他最疼愛的妾室是淺井茶茶，也就是澱姬，澱姬給豐臣秀吉生了兩個孩子，長子夭折，次子就是後來繼位的豐臣秀賴！豐臣秀吉對澱姬愈加寵愛，這也加重的寧寧對澱姬的不滿，為日後豐臣家的分裂埋下禍根！

其次他沒有處理好接班人的問題：