這三人中，曹操和劉備不僅見過，一度關係很好，甚至還可能是老相識，而劉備和孫權也直接見過面，至於曹操和孫權，則可能只是在戰場上見過一面而已。

曹操和劉備極有可能是老相識

首先要說的是，曹操和劉備兩個人肯定見過面，而且有段時間關係極好。

根據《三國志》記載，建安元年（公元196年）呂布趁劉備和袁術在盱眙、淮陰交戰時，趁虛奪取了徐州。失去根據地的劉備流落到廣陵，兵卒流散大半，糧草無著，無奈之下只能向呂布投降，被安置在了小沛。

不過沒過多久，劉備聚集起萬餘舊部以後，呂布又不放心留在在身邊，於是出兵攻打小沛。劉備抵擋不住，西逃投奔曹操去了。曹操有心招攬天下群雄，於是厚待劉備，封他為豫州牧，並資助兵馬錢糧，幫助劉備重振旗鼓。

先主敗走歸曹公。曹公厚遇之，以為豫州牧。將至沛收散卒，給其軍糧，益與兵使東擊布。

不想劉備再次被呂布擊敗，這次連妻小都被呂布俘虜。於是曹操親自率兵東征，擊敗了呂布，並最終在下邳將他活捉處死，救回劉備的妻小。

此後劉備跟著曹操回到許昌，被封為左將軍。曹操和劉備出則同輿，坐則同席，還留下了煮酒論英雄的佳話。這段時間可以說曹操和劉備關係極好。

直到後來劉備參加了衣帶詔之盟，並藉著攔截袁術的機會帶兵出走，重新佔據了徐州，劉備和曹操才分道揚鑣。

先主復得妻子，從曹公還許。表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席。

而劉備和曹操還可能是老相識。

根據《英雄記》記載，在靈帝末年，劉備曾經和曹操一起去沛國招募兵馬。靈帝駕崩以後，董卓專權，劉備又起兵參加了討董卓之役。

靈帝末年，備嘗在京師，後與曹公俱還沛國，募召合眾。會靈帝崩，天下大亂，備亦起軍從討董卓。

這一說法雖然在《三國志》中沒有提及，但是《英雄記》作者王粲經歷了東漢末年的亂世，本身又和曹操、劉備有過交集，因此這個說法也有一定可信性。

曹操奉命去沛國招募士兵，是在中平五年（公元188年）八月被封為典軍校尉之後，公元189年靈帝死之前發生的事情。

所以曹操和劉備可能早就認識，並見過面。

劉備和孫權

曹操奪取荊州以後，劉備和孫權就結成了聯盟共抗曹操，此後雙方的關係在很長一段時間裡都很密切。期間劉備應該多次去見過孫權。

比如說《三國志·周瑜傳》中就提到，在奪取南郡以後，劉備去江東見孫權。周瑜認為劉備是一個梟雄，又有關張這樣的虎將相助，肯定不會久居人下。不如為他置辦豪宅美女，將劉備軟禁在江東。

此事因為孫權擔心會引發劉備集團和自己的內訌而作罷，但是至少可以肯定的是劉備去江東見過孫權。

所以劉備和孫權肯定見過面。

曹操和孫權

曹操和孫權則沒有劉備那麼天下到處跑的精神，兩個人都是據守一方的大軍閥，素無交往，赤壁之戰後更是成了敵人，自然不可能直接見面。

而且曹操和孫權雖然在戰場上也遭遇過，比如濡須之戰，兩人就曾經相持月餘。不過兩人都是統帥，也可能冒險去一線廝殺，甚至不可能冒險進入對方弓箭射程之內。

因此曹操和孫權是否在戰場上看到過對方，並不好說。只能說有可能在遠距離上，兩人曾經遙遙對視過。