作為《紅樓夢》三大女主之一，湘雲給我們的印象，是與寶玉青梅竹馬，幾乎從襁褓裡就是好朋友了。事實也的確如此。但是在《紅樓夢》的寫作上，第二十回才是湘雲第一次來榮府。
在此之前還有一次，第十三回秦氏出殯，“原來是史靖侯史鼎的夫人，帶著侄女史湘雲來了”。在有的版本中，這裡只有“原來是史靖侯史鼎的夫人來了”，沒提到湘雲。但即使湘雲來，也只到了寧國府——總不能為弔孝送殯出門，還拐彎到別的親戚家溜彎兒吧？不嫌晦氣嗎？
直到第二十回，湘雲才正式到榮國府，“只見史湘雲大說大笑的，見他兩個來了，忙問好廝見”，顯然湘雲與寶釵黛玉都不是第一次見面，但卻是第一次描寫。也就是說，在作品中，這是湘雲的第一次正式亮相。
按照《紅樓夢》的寫法，初次亮相的人物，尤其是重要人物，總要有個介紹，就像戲劇裡“亮相”，就是“集中而突出地顯示出人物的精神狀態”的意思。
從第二十回到第二十一回，不止是湘雲的第一次亮相，還是釵黛湘與寶玉的第一次同框。所以除了湘雲“大說大笑”以及調侃黛玉這些爽朗不拘小節的性格介紹之外，還要有四個人彼此關係、感情的介紹——尤其是她們三人分別與寶玉的感情。
湘雲與寶玉是最早結識的，感情也很深厚。如果沒有黛玉的出現，他們未嘗不會發展成愛情。但是黛玉的到來，使寶玉對湘雲的感情，迅速昇華為一種親厚而不涉狹狎的純真。而同時，黛玉對湘雲還是頗有醋意，因為她對寶玉的感情並不確定；湘雲對黛玉也頗有醋意，是一種小孩子對新生弟妹的吃醋：自從有了弟弟（妹妹），爸爸媽媽都喜歡他（她），沒有理我了！
梳頭一節，就是湘黛與寶玉感情的一個潛在衝突。
寶黛感情非常好，好到黛玉初來，寶玉就要求住在她的外間屋。但是湘雲來了，寶玉“送他二人到房”“次日天明時，便披衣靸鞋，往黛玉房中來”。進了屋，就看到湘黛還睡著沒起，湘雲“卻把一把青絲拖於枕畔，被只齊胸，一彎雪白的膀子撂於被外，又戴著兩個金鐲子”。
魯迅曾諷刺“一見短袖子，立刻想到白胳膊，立刻想到全裸體，立刻想到生殖器，立刻想到性交，立刻想到雜交，立刻想到私生子”，在很多古代豔情小說中的確是這樣的。所以寶玉看到湘雲的裸臂，只想到“回來風吹了，又嚷肩窩疼了”，就顯得特別可貴。同樣的道理，寶玉對湘雲的不涉狹狎的感情，也特別珍貴。
接下來寶玉用湘黛的殘水洗臉，又請求湘雲替他梳頭，也同樣是這種珍貴感情的反映。再接下來就是湘雲的那句“這珠子只三顆了，這一顆不是一色的了，我記得都是一樣的，怎麼少了一顆？”又一次加深了他們之間不涉狹狎的親厚：她一定是多次替他梳過頭，否則怎麼會知道頭飾的珍珠少了一顆？
以上這一段，基本是湘雲與寶玉的交流。與黛玉感情再好，她畢竟沒有參與到他們童年記憶裡去。這在一般女孩子心裡，也是有點芥蒂的。不信？你搜索“男朋友和他的……”就會出現“男朋友和他的閨蜜走的太近怎麼治”，這不正是對黛、寶、湘三人關係的描寫嗎？
黛玉的尖醋小性兒，使她不可能無動於衷，於是她插話說：“也不知是真丟了，也不知是給了人鑲什麼戴去了”。我們知道，後文寶玉把扇墜送給了新結識的琪官蔣玉菡，回來也是告訴襲人“馬上丟了”，和這次的回答“丟了一顆”何其相似？
寶玉多半是撒謊，把送了人的珍珠說成是丟了。湘雲就信了“必定是外頭去掉下來，不防被人揀了去，倒便宜他”。黛玉卻不信，而且直言“也不知是給了人鑲什麼戴去了”，顯示出她對寶玉的深刻了解：“你們認識得久管什麼用？還是我瞭解他，他一撒謊，我就能聽出來了！”
寶玉當然領會了，所以不再往下說，轉而調弄玩耍脂粉。湘雲也領會了黛玉的“深刻了解”，也不再往下說，只打落了寶玉手裡的胭脂：“這不長進的毛病兒，多早晚才改！”意思是對黛玉的反擊：“你能聽出撒謊？我還知道他的過往呢！”
這種小兒女之間的唇槍舌箭、油詞醋意，自有一番旖旎風光。但是別忘了，還有另一個女主角，雖然沒有加入戰團，卻也躍躍欲試、戀戀不捨呢。
這個時候天色還早，連襲人自己都還沒來得及梳洗。但就是這個時候，“忽見寶釵走來”——端莊持重的寶釵，怎麼一大早就跑到寶玉屋裡來了？
好吧，寶釵沒有“邪意”，我們相信她是偶然早起、偶然早到的。我們也相信第二十六回晴雯抱怨“有事沒事跑了來坐著，叫我們三更半夜不得睡覺”是遷怒，並不是真的太晚。那麼我們再來看下一個情節。
第三十六回，“寶釵與黛玉等回至園中，寶釵因約黛玉往藕香榭去，黛玉回說立刻要洗澡，便各自散了。寶釵獨自行來，順路進了怡紅院，意欲尋寶玉談講以解午倦”——怎麼約了黛玉，就去藕香榭，獨自一人，就“順路”來到了怡紅院？你一個人就不能去藕香榭嗎？難道是你不認得路？
寶玉的條件與素質，的確不是寶釵理想的丈夫。但是無可否認，寶釵對寶玉是有點小情愫的。當然這情愫還不至於讓寶釵非寶玉不嫁——一定要嫁給愛情，那是黛玉的性格，不是寶釵式的務實——這點小情愫，只是讓寶釵有意無意地想要接近寶玉，讓端莊的她有時會忘了時間的早晚，不由自主地走進怡紅院裡去。
同樣的道理，湘雲也知道自己的婚事將由叔嬸決定，肯定不會落到寶玉身上。但是這並不能阻止她對寶玉和新女伴感到醋意，有時還會明顯地爆發出激烈衝突來。
但是黛玉，只有黛玉，愛了誰就要嫁給誰，從第一次見面開始，就決定了她與寶玉的情緣。即使他們的愛情沒有任何保障，即使黛玉也知道沒有保障，她仍舊執拗的堅持、頑強地爭取，根本不考慮任何“退路”。
到他們的愛情終將落空的時候，她將以死相殉。