很多人認為李世民親征高句麗以戰敗收場，實際上這是一種非常錯誤的看法。李世民確實認為這次親征是失敗的，但這種失敗只是說沒有實現滅高句麗的目標而已，並不是說戰敗了。而事實上李世民親征高句麗是取得了勝利的，攻克了十座城池，斬獲首級四萬，只是在攻打安市城的時候遭到了頑強的抵抗，一時間拿不下來，而當時已經是九月底，考慮到遼東一帶嚴寒，很快就會草木枯萎，水也結冰，將不利於士兵車馬前行，況且糧食也快沒有了，不得已，李世民才下令班師回朝。

643年九月，新羅派使者到長安請求李世民出兵相救，說百濟和高句麗欺負它，於是李世民就派相里玄獎去傳達自己的旨意，大意是要求高句麗趕緊停止一切軍事行動，否則就等著明年攻打你們，但是高句麗表現得很強硬。相里玄獎回來和李世民一說，李世民就決定攻打高句麗，而且還要御駕親征，當時褚遂良勸了幾次，李世民都沒有打消親征的決定。

參與此次討伐高句麗的有：李世績、張亮、尉遲敬德、長孫無忌、岑文字、楊師道、張儉、李道宗、契苾何力、阿史那思摩、阿史那社爾、程名振、王大度、薛仁貴等。

644年七月，李世民開始為親征高句麗做準備，派人去督造押運糧草的船隻，命人督運糧草，然後派張儉帶兵先行進攻遼東，以觀察形勢。然後再到洛陽行宮安排親征事宜。

十一月底，李世民任命張亮為平壤道行軍大總管，領四個州的4萬人馬外加從長安和洛陽招募的3000士兵，並500艘戰艦，自萊州經海上逼近平壤；命李世績為遼東道行軍大總管，領騎兵6萬人馬並曾降的胡兵逼近遼東，兩路同時開進。各路兵馬在幽州匯合。李世民派人在幽州督造雲梯，招募進攻器械，並傳令天下，不可叨擾百姓，安定民心。十二月中旬，李世民下令各路大軍以及新羅、百濟、契丹等分路進攻高麗。

645年二月，李世民親自率領大軍自洛陽出發，經過鄴縣，到達定州與太子李治告別。然後往幽州進發。這時候李世績已經從柳城北上，秘密進入甬道，打了高句麗人一個措手不及，之後從定通經遼水進入玄菟。幾天後李道宗領兵攻打新城。之後李世績和李道宗開始進攻遼東城。而張儉經遼水到達建安城，在這裡於高句麗兵激戰，斬首數千人。

不久，李世績和李道宗一起進攻蓋牟城，十一天之後攻下該城，得俘虜2萬，糧食10萬石。而張亮的水師已經渡海到達卑沙城，程名振也已經到達，幾天後，攻下該城，俘虜男女8000人。

在李世績和李道宗取得階段性勝利的時候，李世民已經從幽州經過北平到達遼澤繼續東進，越過遼水與李世績和李道宗匯合。李世民親率士兵攻打遼東城，經過十幾天的奮戰，終於攻下了遼東城，改名為遼州。之後接著進軍白巖城，烏骨城士兵前來支援，被唐軍打敗，不久白巖城請降。

六月中旬，李世民從遼州出發到達安市城，開始攻城。高延壽、高惠真率領十五萬高句麗士兵救援安市城，與唐軍交戰。李世民親自指揮，最終高延壽、高惠真領三萬多人投降大唐，但是之後攻打安市城卻一直攻不下來，一直到九月中旬，眼見冬天已經來臨，恐水會結冰，不利於士兵前行，況且這麼長時間下來，糧食已經沒有多少了，李世民不得不下令班師回朝，緊趕慢趕，還是在到達蒲溝的時候遇到了暴風雪，凍死了一些士兵。

李世民親征高句麗，得到了10座城池：玄菟城、橫山城、蓋牟城、磨米城、遼東城、白巖城、卑沙城、麥谷城、後黃城、銀山城。遷徙遼州、蓋州、巖州七萬人口進入中原。斬首四萬，自死二千。

但李世民一直耿耿於懷的是沒有滅亡高句麗，而且這成了他一生的遺憾，好在高宗朝的時候，高句麗被唐軍所滅。